DESIGN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISMENYA
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah
sejenis obat turunan dari salisilat. Aspirin dibuat dengan reaksi asetylasi.
Reaksi asetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalm suatu
substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-COO- (dimana R merupakan alkil atau
aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid,
dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)
menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu Asam Sulfat
pekat. Pada pembuatan Aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid)
berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.
Reaksi yang digunakan untuk sintesis ditunjukkan di
bawah ini. Dalam reaksi ini, kelebihan asetat anhidrida (C 4 H 6 O 3 )
ditambahkan ke massa terukur asam salisilat (C 7 H 6 O 3 ) dengan adanya
katalis, asam sulfat (H 2 SO 4 ). Campuran dipanaskan untuk membentuk asam
asetilsalisilat (C 9 H 8 O 4 ) dan asam asetat (C 2 H 4 O 2). Setelah reaksi
berlangsung, air ditambahkan untuk menghancurkan kelebihan asetat anhidrida dan
menyebabkan produk mengkristal. Aspirin kemudian dikumpulkan, dimurnikan dengan
rekristalisasi, dan diukur suhu lelehnya.
Pembuatan
Aspirin
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat
dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat
penghidrasi.Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus
–OH dan –COOH.Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi
yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat
akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan
metil salisilat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.Titik leleh
aspirin di atas 70oC (Fessenden,1987).
Aspirin tidak
larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku
aspirin, yang merupakan senyawa turunan asam benzoat yang merupakan asam lemah
yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan
aspirin dilakukan penambahan air.Hal ini bertujuan agar terjadi endapan
aspirin.
Mekanisme
reaksi pembuatan aspirin yaitu:
a. Asam salisilat direaksikan dengan asam asetat
anhidrat
b. Sehingga gugus alkanol pada asam salisilat
akan bereaksi dengan gugus asetil pada asam asetat anhidrat dibantu dengan
katalis H2SO4 sebagai penghidrasi.
c. Gugus alkanol dan gugus asetil saling
bertukaran tempat
d. Struktur dari asam salisilat berubah (-OH
menjadi CH3COO-) yang disebut sebagai Asam Asetil Salisilat dengan nama dagang
Aspirin dengan reaksi samping asam asetat.
Mekanisme aksi
Asam Asetil Salisilat atau dalam merek dagang salah satunya dikenal dengan nama
Aspirin (Bayer) terhadap enzim siklooksigenase (COX) adalah berikatan secara
kovalen dan irreversibel dengan enzim COX-1 dan COX-2 melalui asetilasi asam
amino serine-530 pada struktur enzim COX. Asetilasi yang terjadi tersebut akan
mengakibatkan blokade sterik sehingga menghalangi asam arakidonat (senyawa
prekursor dalam pembentukkan senyawa prostanoid) untuk masuk.
Permasalahan :
1. Permasalahan :
1.
Bella Veronica (A1C118095)
Sebagaimana bentuk ester aromatik pada umumnya, aspirin mempunyai gugus rawan yang sangat peka dengan kata lain aspirin relatif tidak stabil terhadap pengaruh hidrolisis terhasifis asam spesifik dan basa spesifik. Mengapa aspirin relatif tidak stabil tapi masih digunakan sebagai bahan obat??
2. Wafiqah Alvia (A1C118047)
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus– OH dan– COOH. Mengapa Asam salisilat disebut sebagai asam bifungsional?
3. Risa Novalina G (A1C118070)
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Pada pembuatan aspirin apa yang menyebabkan sehingga aspirin tidak larut dalam air ?
4. Yupita Sri Rizki (A1C118071)
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Pertanyaan saya mengapa harus menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai penghidrasi?
5. Dewi Mariana Elisabeth Lubis
(A1C118029)
Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Apa yang terjadi jika H yang di serang oleh asam anhidrida ialah H yang di ikat oleh -COOH?
6. M. Riski Dwi Putra (A1C118006)
jelaskan mengapa dalam sintesis
aspirin menggunakan anhidrida asetat daripada menggunakan asam asetat?
Link Video
Komentar
Posting Komentar