DESIGN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISMENYA

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Aspirin dibuat dengan reaksi asetylasi. Reaksi asetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalm suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-COO- (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu Asam Sulfat pekat. Pada pembuatan Aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.

Reaksi yang digunakan untuk sintesis ditunjukkan di bawah ini. Dalam reaksi ini, kelebihan asetat anhidrida (C 4 H 6 O 3 ) ditambahkan ke massa terukur asam salisilat (C 7 H 6 O 3 ) dengan adanya katalis, asam sulfat (H 2 SO 4 ). Campuran dipanaskan untuk membentuk asam asetilsalisilat (C 9 H 8 O 4 ) dan asam asetat (C 2 H 4 O 2). Setelah reaksi berlangsung, air ditambahkan untuk menghancurkan kelebihan asetat anhidrida dan menyebabkan produk mengkristal. Aspirin kemudian dikumpulkan, dimurnikan dengan rekristalisasi, dan diukur suhu lelehnya.




Pembuatan Aspirin

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi.Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Sedangkan reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi.Titik leleh aspirin di atas 70oC (Fessenden,1987).

Aspirin tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku aspirin, yang merupakan senyawa turunan asam benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan aspirin dilakukan penambahan air.Hal ini bertujuan agar terjadi endapan aspirin.

Mekanisme reaksi pembuatan aspirin yaitu:

a.  Asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat

b.  Sehingga gugus alkanol pada asam salisilat akan bereaksi dengan gugus asetil pada asam asetat anhidrat dibantu dengan katalis H2SO4 sebagai penghidrasi.

c.  Gugus alkanol dan gugus asetil saling bertukaran tempat

d.  Struktur dari asam salisilat berubah (-OH menjadi CH3COO-) yang disebut sebagai Asam Asetil Salisilat dengan nama dagang Aspirin dengan reaksi samping asam asetat.

Mekanisme aksi Asam Asetil Salisilat atau dalam merek dagang salah satunya dikenal dengan nama Aspirin (Bayer) terhadap enzim siklooksigenase (COX) adalah berikatan secara kovalen dan irreversibel dengan enzim COX-1 dan COX-2 melalui asetilasi asam amino serine-530 pada struktur enzim COX. Asetilasi yang terjadi tersebut akan mengakibatkan blokade sterik sehingga menghalangi asam arakidonat (senyawa prekursor dalam pembentukkan senyawa prostanoid) untuk masuk.

Permasalahan :

1.        Permasalahan :

1.        Bella Veronica (A1C118095)

Sebagaimana bentuk ester aromatik pada umumnya, aspirin mempunyai gugus rawan yang sangat peka dengan kata lain aspirin relatif tidak stabil terhadap pengaruh hidrolisis terhasifis asam spesifik dan basa spesifik. Mengapa aspirin relatif tidak stabil tapi masih digunakan sebagai bahan obat?? 

2. Wafiqah Alvia (A1C118047)

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus– OH dan– COOH. Mengapa Asam salisilat disebut sebagai asam bifungsional? 

3. Risa Novalina G (A1C118070)

 Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat. Pada pembuatan aspirin apa yang menyebabkan sehingga aspirin tidak larut dalam air ? 

4. Yupita Sri Rizki (A1C118071)

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Pertanyaan saya mengapa harus menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai penghidrasi?

5. Dewi Mariana Elisabeth Lubis (A1C118029)

Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Apa yang terjadi jika H yang di serang oleh asam anhidrida ialah H yang di ikat oleh -COOH?

6. M. Riski Dwi Putra (A1C118006)

jelaskan mengapa dalam sintesis aspirin menggunakan anhidrida asetat daripada menggunakan asam asetat?


Link Video 

https://youtu.be/c44vb2wFPEg



 

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gambar
Kontrol Kinetika dan Kontrol   Termodinamika   Kinetika kimia merupakan ilmu yang mempelajari laju reaksi kimia, faktor yang mempengaruhinya serta hubungannya terhadap mekanisme reaksi. Termodinamika merupakan ilmu yang mempelajari hubungan antara panas dan energi. Dari suatu reaksi kimia akan dihasilkan produk, dalam menghasilkan produk akan berkaitan dengan kontrol kinetik dan kontrol termodinamik. Apakah kontrol kinetik dan kontrol dinamika itu? Pada kontrol kinetik berhubungan dengan laju atau kecepatan reaksi berdasarkan harga orde atau tingkat reaksi yang menentukan harga konstanta kecepatan reaksi (k) dan energi aktivasi (Ea). Sedangkan kontrol termodinamik berhubungan dengan energi bebas Gibbs (ΔG) yang menyatakan reaksi spontan apabila ΔG < 0.   Pada reaksi di atas dapat dilihat terdapat 2 produk yang berbeda dan produk yang dihasilkan diharapkan optimal, sehhingga dibutuhkan kontrol kinetik dan kontrol termodinamik. pada kontrol kinetik dihasilkan produk yang
Baca selengkapnya
Gambar
  Pembentukan Kerangka Karbon dan Transformasi   Gugus Fungsi Sintesis dari molekul organic adalah aspek yang paling penting dari kimia organic. Ada dua bidang utama penelitian di bidang sintesis organic yaitu sintesis total dan metodologi. Sebuah sintesis total adalah sintesis kimia lengkap senyawa kimia organic yang komplek dari molekul yang simple (sederhana) yang tersedia secara komersial atau pekusor alami. Penelitian metodologi biasanya melibatkan tiga tahapan utama yaitu penemuan, optimasi dan study lingkungan. FGI adalah proses transformasi dari gugus fungsi ke gugus fungsi yang lain untuk membantu perencanaan sintetis dan untuk memungkinkan pemutusan sesuai reaksi yang sesuai pula. Pada kunci sintesis organik suatu gugus fungsi dapat diubah menjadi gugus fungsi yang lain dengan berbagai transformasi seperti subtitusi adisi eliminasi oksidasi dan reduksi. Suatu molekul target disintesis dengan menggabungkan fragmen molekul yang lebih kecil untuk membentuk molekul yang lebih bes
Baca selengkapnya