ALKALOID PIROLIDINE

Alkaloid merupakan suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.

Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen, nitrogen dan pada umumnya mengandung oksigen dalam ilmu kimia analisis dinamakan senyawa dengan gugus C, H O dan N. Senyawa alkaloid banyak terkandung dalam akar, biji, kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari hewan. Senyawa alkaloid merupakan hasil metabolisme dari tumbuh–tumbuhan dan digunakan sebagai cadangan bagi sintesis protein. Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai pelindung dari serangan hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon. Alkaloid mempunyai efek fisiologis. Biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-reaksi sekunder yang menyebabkab terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida. Salah satu dari reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau para dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal bebas.

secara umum alkaloid dapat digolongkan berdasarkan strukturnya menjadi alkaloid heterosiklik dan alkaloid non heterosiklik. Atom N pada alkaloid non heterosiklik dapat berupa atom N primer (meskalin), sekunder (efedrin), tersier (atropin) dan kuartener (tubokurarin). Sedangkan alkaloid heterosiklik dapat diklasifikasikan lagi berdasarkan struktur cincin yang dimilikinya yakni pirol atau pirolidin (higrin), pirolizidin (seneklonin), piridin dan piperidin (piperin, lobelin), tropan (kokain), kuinolin (kuinin, kuinidin), aporfin (boldin), kuinolizidin (spartein), indol atau benzopirol (ergometrin), indilizidin (swainsonin), imidazol (pilokarpin), purin (kafein), steroidal (solanidin), dan terpenoid (akonitin).

Alkaloid pirolidin yaitu alkaloid yang mengandung inti pirolidin.

Pirolidina, juga dikenal sebagai tetrahidropirola, merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C4H9N. Ia merupakan senyawa amina siklik dengan cincin beranggota lima yang terdiri dari empat atom karbon dan satu atom nitrogen. Ia berupa cairan bening dengan aroma tidak sedap seperti amonia. Pirolidina ditemukan secara alami pada daun tembakau dan wortel. Struktur cincin pirolidina dapat ditemukan pada banyak alkaloid alami, seperti nikotina dan higrina. Ia juga dapat ditemukan pada banyak obat-obatan farmasi seperti prosiklidina dan bepridil. Ia juga menjadi dasar senyawa rasetam (misalnya pirasetam dan anirasetam). Struktur cincin pirolidina merupakan struktur pusat asam amino prolina dan hidroksiprolina. Dalam kimia organik, pirolidina digunakan untuk mengaktivasi keton terhadap adisi nukleofilik dengan pembentukan imina.

Banyak modifikasi pyrrolidine ditemukan dalam kimia alam dan sintetis. Struktur cincin pyrrolidine hadir dalam berbagai alkaloid alami seperti nikotin dan hygrine . Ini ditemukan di banyak obat seperti procyclidine dan bepridil . Ini juga membentuk dasar untuk senyawa racetam ( misalnya piracetam , aniracetam ). Asam amino prolin dan hidroksiprolin , dalam arti struktural, merupakan turunan dari pyrrolidine.

Pyrrolidine adalah basa. Kebasaannya khas dari dialkil amina lainnya. Sehubungan dengan banyak amina sekunder, pyrrolidine berbeda karena kekompakannya, akibat dari struktur sikliknya. Pyrrolidine digunakan sebagai bahan penyusun dalam sintesis senyawa organik yang lebih kompleks. Ini digunakan untuk mengaktifkan keton dan aldehida menuju adisi nukleofilik dengan pembentukan enamina (misalnya digunakan dalam alkilasi enamina bangau.

Permasalahan : 

Mengapa pada pembentukan alkaloid hanya melibatkan reaksi-reaksi sekunder saja, apakah pada reaksi primer alkaloid dapat terbentuk ?

Link Video : 

https://youtu.be/WDRG0c9ettc