Pembentukan Kerangka Karbon dan Transformasi  Gugus Fungsi

Sintesis dari molekul organic adalah aspek yang paling penting dari kimia organic. Ada dua bidang utama penelitian di bidang sintesis organic yaitu sintesis total dan metodologi. Sebuah sintesis total adalah sintesis kimia lengkap senyawa kimia organic yang komplek dari molekul yang simple (sederhana) yang tersedia secara komersial atau pekusor alami. Penelitian metodologi biasanya melibatkan tiga tahapan utama yaitu penemuan, optimasi dan study lingkungan.

FGI adalah proses transformasi dari gugus fungsi ke gugus fungsi yang lain untuk membantu perencanaan sintetis dan untuk memungkinkan pemutusan sesuai reaksi yang sesuai pula.

Pada kunci sintesis organik suatu gugus fungsi dapat diubah menjadi gugus fungsi yang lain dengan berbagai transformasi seperti subtitusi adisi eliminasi oksidasi dan reduksi. Suatu molekul target disintesis dengan menggabungkan fragmen molekul yang lebih kecil untuk membentuk molekul yang lebih besar atau sebaliknya memecahkan ikatan untuk menghasilkan 2 molekul yang lebih besar. 

 
 

Ikatan karbon-karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon . Bentuk paling umum adalah ikatan tunggal : ikatan yang terdiri dari dua elektron , satu dari masing-masing dua atom. Ikatan tunggal karbon-karbon adalah ikatan sigma dan terbentuk antara satu orbital hibridisasi dari masing-masing atom karbon.

 Alkilasi Enolat

Salah satu reaksi yang paling penting dari enolat adalah alkilasi oleh adanya perlakuan dengan alkil halida. Reaksi ini sangat berguna untuk tujuan sintesis karena memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru, yaitu menggabungkan dua senyawa yang lebih kecil menjadi molekul yang lebih besar. Alkilasi terjadi bila anion enolat yang nukleofilik bereaksi dengan alkil halida yang elektrofilik dan memaksa keluar ‘leaving group’ melalui mekanisme SN2. Reaksi dapat terjadi pada atom oksigen enolat atau karbon alfa, tetapi secara normal terjadi pada atom karbon.

Enolat dapat bertindak sebagai nukleofil dalam reaksi tipe SN2. Keseluruhan hidrogen α diganti dengan gugus alkil. Reaksi ini adalah salah satu yang lebih penting untuk enolat karena ikatan karbon-karbon terbentuk. Alkilasi ini dipengaruhi oleh keterbatasan yang sama seperti reaksi SN2 yang telah dibahas sebelumnya. Kelompok meninggalkan yang baik, X = klorida, bromida, iodida, tosilat, harus digunakan.Juga, kelompok cuti sekunder dan tersier tidak boleh digunakan karena reaktivitas yang buruk dan kemungkinan persaingan dengan reaksi eliminasi. Terakhir, penting untuk menggunakan basa kuat, seperti LDA atau natrium amida, untuk reaksi ini.Menggunakan basis yang lebih lemah seperti hidroksida atau alkoksida meninggalkan kemungkinan terjadinya beberapa alkilasi.

 

Leaving group yang baik seperti klorida, bromide, iodide, tosylate yang biasanya digunakan. Juga, leaving group sekunder dan tersier tidak perlu digunakan karena reaktivitasnya buruk dan kemungkinan bersaing dengan reaksi eliminasi. Penting untuk menggunakan basa kuat seperti LDA atau sodium amida untuk reaksi ini. Menggunakan basa lemah seperti hidroksida atau alkoksida dapat menyebabkan terjadinya multiple alkilasi.  

Berikut merupakan contoh reaksi alkilasi

Pembentukan enolat

Penyerangan SN2 

 

 

Permasalahan :

1.        Khusnul :

Pada proses transformasi gugus fungsi seperti proses transformasi gugus fungsi pada senyawa benzokaina, sangat penting untuk memperhatikan tipe reagen dan kondisi reaksi yang dibutuhkab agar diperoleh senyawa yang diharapkan. Lalu, tipe reagen dan kondisi reaksi manakah yang memungkinkan kita untuk memperoleh bahan yang sedikit, desain spesifik dan hasil yang sebanyak banyaknya?

 

1.        Nabilah :

 Pada tahap sintesis dimungkinkan melaksanakan tahap tahap reaksi dalam urutan yang berbeda, yakni penggantian urutan dalam dari dua langkah terakhir. Contohnya pada transformasi gugus fungsi senyawa benzokaina yang mana pada tahap terakhirnya, dilakukan reduksi terlebih dahulu baru kemudian esterifikasi ataupun sebaliknya. bagaimana hal itu bisa terjadi? Jelaskan mekanismenya.

 

2.       Desti :

Produk adisi aldol dapat didehidrasi dengan dua mekanisme dan akan menghasilkan ikatan-ikatan karbon yang baru, yakni mekanisme enolat yang menggunakan basa kuat dan mekanisme enol yang menggunakan katalis asam. Lantas apa yg akan terjadi jika mekanisme enolat dengan basa kuat kita gantikan dengan basa lemah? Apakah ttp terjadi reaksi dehidrasi

 

3.       Risa

.Reaksi alkilasi enolat  sangat berguna untuk tujuan sintesis karena memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru, pembentukan Enolat dapat dibentuk dengan menggunakan basa kuat ("kondisi keras"). Apa yang terjadi Jika katalis yang digunakan merupakan basa yang moderat seperti ion hidroksida atau sebuah alkoksida ?

 

 

4.      Yupita

didalam materi blog saya yaitu tepat nya pada transformasi senyawa halogen bahwa alkil halida bisa diubah atau di inter konversi menjadi suatu senyawa eter menjadi senyawa tioeter atau bahkan akan diubah menjadi bisa diubah menjadi suatu organologam, dan Alkil halida pun dapat dirubah bentuk menjadi suatu alkana atau hidrokarbon lainnya.bagai mana caranya hal ini bisa terjadi?

Wisliana

Vanilin merupakan senyawa yang memiliki beberapa gugus fungsi yang reaktif, yang dapat   ditransformasi   menjadi   gugus   fungsi   lainnya   menghasilkan   beberapa   senyawa turunannya   yang   bermanfaat. Terdapat Beberapa Reaksi Transformasi Gugus Fungsi Pada Vanilin salah satunya yaitu brominasi vanilin menjadi 5-bromovanilin. Pada proses mekanisme brominasi vanilin menjadi 5-bromovanilin Br akan teradisi pada posisi orto.mengapa bisa terjadi demikian?

Andrika:

Bagaimana pereaksi grignard dapat membentuk ikatan C-C?

Link Video 

https://youtu.be/leCuYcrkeQA