Gugus
Pelindung
Gugus pelindung atau gugus proteksi adalah suatu gugus
fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut
bereaksi dengan pereaksi atau pelarut
selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindung tersebut
ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi
untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya. Gugus ini
memainkan peranan penting dalam sintesis organik multitahap.
Syarat suatu senyawa sebagai gugus pelindung
1.
Reagen
gugus pelindung harus bereaksi selektif.
2. Harus stabil /tahan terhaap reagen yang digunakan
dalam tahap reaksi berikutnya
3. Gugus pelindung harus secara selective harus bisa
disingkirkan dengan reagen deproteksi, dan tidak merusak hasil reaksi (menganggu
kestabilan gugus fungsi yang baru terbentuk)
4. Gugus pelindung tidak mempunyai gugus fungsi yang lain
1.
Gugus
pelindung untuk alcohol
Tert- Butyldimethylsilyl eter (TBDMS)
Contohnya
Gugus pelindung aseton untuk 1,2-Diols
- Gugus
pelindung untuk aldehid dan keton
Gugus pelindung asetal
- Gugus
pelindungg untuk asam karboksilat
Ester yang biasa digunakan sebagai gugus pelindung
asam karboksilat adalah:
Metil, etil an benzil ester
Metil ester
Etil ester
Benzyl
- Gugus
pelindung untuk amina
Gugus pelindung Tert- Butyloxycarbonyl (BOC)
Gugus pelindung Benzyloxycarbonyl (CBZ)
Komentar
Posting Komentar