SAR ALKALOID INDOLE
Alkaloid indol adalah kelas alkaloid yang mengandung
sebagian struktural indol ; banyak alkaloid indol juga termasuk gugus isoprena
dan dengan demikian disebut terpene indole atau alkaloid tryptamine
secologanin. Mengandung lebih dari 4100 senyawa berbeda yang diketahui, ini
adalah salah satu kelas alkaloid terbesar. Banyak dari mereka memiliki aktivitas
fisiologis yang signifikan dan beberapa di antaranya digunakan dalam
pengobatan. Triptofan asam amino adalah prekursor biokimia dari alkaloid indol.
Tergantung pada biosintesisnya, dua jenis alkaloid
indol dibedakan; isoprenoid dan non-isoprenoid.
A. Alkaloid indol non-isoprenoid
Jumlah alkaloid indol non-isoprenoid yang diketahui lebih kecil dibandingkan dengan jumlah alkaloid indol.
1. Turunan indol sederhana
Salah satu turunan indol yang paling sederhana namun tersebar luas adalah biogenic amines tryptamine dan 5-hydroxytryptamine ( serotonin ). Meskipun penugasan mereka ke alkaloid tidak diterima secara universal, keduanya ditemukan pada tumbuhan dan hewan. Kerangka triptamin adalah bagian dari sebagian besar alkaloid indol. Sebagai contoh, N , N - dimethyltryptamine (DMT), psilocin dan psilocybin terfosforilasi adalah turunan paling sederhana dari tryptamine. Beberapa alkaloid indol sederhana tidak mengandung tryptamine, seperti gramine dan glycozoline (yang terakhir adalah turunan dari karbazol ). Camalexin adalah alkaloid indol sederhana yang diproduksi oleh tanaman Arabidopsis thaliana , sering digunakan sebagai model untuk biologi tanaman.
Tryptamin
Serotonin
2. Turunan sederhana dari β-karbolin
Prevalensi alkaloid β-karbolin dikaitkan dengan kemudahan pembentukan inti β-karbolin dari tryptamine dalam reaksi Mannich intramolekul. Turunan β- karbolin sederhana (non-isoprenoid) meliputi harmine , harmaline , harmane dan struktur canthinone yang sedikit lebih kompleks. Harmalin pertama kali diisolasi pada tahun 1838 oleh Göbel dan harmonisa pada tahun 1848 oleh Fritzche.
β-karbolin
3. Alkaloid pirolo-indol
Alkaloid pirolo-indol membentuk kelompok turunan tryptamine yang relatif kecil. Mereka diproduksi oleh metilasi inti indol pada posisi 3 dan penambahan nukleofilik berikutnya pada atom karbon pada posisi 2 dengan penutupan gugus etilamino menjadi sebuah cincin. Perwakilan khas dari kelompok ini adalah physostigmine , yang diisolasi oleh Jobst dan Hesse pada tahun 1864.
B. Alkaloid indol isoprenoid
Alkaloid indol isoprenoid termasuk residu triptofan atau triptamin dan blok bangunan isoprenoid yang berasal dari pirofosfat dimetilalil dan isopentenil pirofosfat .
Alkaloid ergot
Alkaloid ergot adalah kelas alkaloid indol hemiterpenoid yang terkait dengan asam lisergat , yang, pada gilirannya, terbentuk dalam reaksi bertingkat yang melibatkan triptofan dan DMAPP. Banyak alkaloid ergot adalah amida dari asam lisergat. Amida yang paling sederhana adalah ergine , dan yang lebih kompleks dapat dibedakan menjadi kelompok-kelompok berikut :
Asam lisergat
· Turunan aminoalkohol yang larut dalam air, seperti ergometrine dan isomer ergometrinine
· Turunan polipeptida yang tidak larut dalam air:
v Kelompok ergotamin , termasuk ergotamin, ergosin dan isomernya
v Kelompok ergoksin , termasuk ergostine, ergoptine, ergonine dan isomernya
v Kelompok ergotoksin , termasuk ergocristine , α- ergocryptine , β-ergocryptine, ergocornine dan isomernya.
Permasalahan :
Biosintesis Alkaloid indol dapat dibedakan menjadi dua yaitu isoprenoid dan non-isoprenoid. Alkaloid non - isoprenoid mempunyai 3 turunan salah satunya adalah alkaloid β-karbolin. Bagaimana mekanisme Biosintesis turunan alkaloid β-karbolin ?
Link Video
Komentar
Posting Komentar