SAR Flavonoid Terpenilasi
Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari 15 atom
karbon yang umumnya tersebar di dunia tumbuhan . Senyawa flavonoid merupakan
suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar di temukan di alam . Senyawa-senyawa
ini merupakan zat warna merah,ungu dan biru serta sebagai zat warna kuning yang
ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.
Jika dilihat dari struktur dasarnya flavonoid terdiri
dari dua cincin benzen yang terikat dengan 3 atom karbon (propana) . Dari
kerangka ini flavonoid dapat dibagi menjadi 3 struktur dasar yaitu flavonoid
atau 1,3 - diarilpropana, isoflavonoid atau 1,2- diarilpropana, dan
neoflavonoid atau 1,1 diarilpropana.
Dua flavonoid baru dengan substituen geranyl yang
dimodifikasi, poinsettifolins, termasuk di antara konstituen ekstrak dari
ramuan Dorstenia poinsettifolia Engler, sedangkan 7,8- (2,2-dimethylpyrano)
-4-methoxyflavanone (2) diisolasi dari ranting tanaman bersama dengan
4-hydroxylonchocarpin dan flavanone yang sesuai.
Sebaliknya, dua produk baru, 6,7- (2,2-dimethylchromano)
-5,4'-dihydroxyflavone (3) dan 3,4-4 ', 5'-bis (2,2-dimetylchromano)
-2'-hydroxychalcone telah dikarakterisasi dari jaringan daun Dorstenia
kameruniana Engler.
Flavonoid triprenilasi hanya ditemukan di akar Dorstenia
psilurus: dorsilurin A dan B,p 3,6-diprenyl-8- (2-hidroksi-3-methylbut-3-enyl)
-5,7,2 ', 4'-tetrahydropxyflavone, 6,8-diprenyl-3' - [O] - 4 '-
(2,2-dimethylpyrano) -3,5,7- trihydroxy flavone dan cincin B / C yang
dimodifikasi flavonoid dengan tiga kromano substituen.
5,3-Di- (3,7-dimetil-2,6-oktadienil)-3,4, 2, 4-tetrahydroxy
chalcone, diisolasi dari ranting dorstenia prorepens [11], adalah satu-satunya
contoh dari chalcone bis geranylated dalam literatur, sedangkan chalcone 10,
yaitu 3, 4-(3-hydroxy-2,2 -dimetil dihidropirano)-4,2-dihydroxychalcone dan
produk tambahan Diels-Alder terkait diperoleh dari Dorstenia zenkeri.
Investigasi akar dan ranting Dorstenia mannii memberikan
serangkaian flavonoid terprenilasi atau geranylated, yaitu dorsmannin A – E
(12-16) dan F – H (17–19). Dorsmannin F (17) dan G (18) diperoleh sebagai
campuran epimerik. Investigasi ulang sejumlah besar bagian aerial memungkinkan
isolasi lebih lanjut. Komponen minor, yang diberi struktur 6,7- (2,2-
dimethylpyrano-8-prenyl-5.3, 4-flavanone (6,7- (2,2-dimethyl dihydropyrano-8
-prenyl-5.3, 4-flavanone).
Akhirnya aduk tipe Diels-Alder baru, dorstenone yang dibentuk
oleh dua molekul isobavachalcone, diisolasi dari Dorstenia barteri, bersama
dengan isobavachalcone, dan 4,2 4'-trihydroxy-3,3'-diprenylchalcone.
Struktur broussoflavonol dari Formos broussonetia papyrifera
telah direvisi menjadi 8,5, 6-triprenyl-3,5,7,3, 4-pentahydroxyflavone, juga
berganti nama menjadi broussoflavonol G. Papyriflavonol A, diisolasi dari kulit
akar tanaman yang sama dan memiliki struktur 5,7,3 ', 4'-tetrahydroxy-6,5-di-
(-dimethyl allyl) -flavonol.
Fraksinasi terpandu bioassay dari bahan yang larut dalam etil
asetat ekstrak dari seluruh tanaman Broussonetia papyrifera, menggunakan uji
penghambatan aromatase in vitro, mengarah ke isolasi lima senyawa aktif baru:
5,7, 2,4-tetrahydroxy-3-geranylflavone, demethylmoracin, isogemichalcone C, 3-
[-hydroxymethyl - γ-dimethylallyl] -2,4, 2,4-tetrahydroxychalcone
11-O-coumarat, dan 2,4-dihydroxy-2 - (1-hydroxy-1-methylethyl) -dihydrofurano-
[2,3-h] -flavanone, bersama-sama dengan sepuluh senyawa yang diketahui, yang
juga terbukti aktif. Selain itu, lima flavonoid terprenilasi baru, termasuk 5,7
,3,4-tetrahydroxy-6-geranylflavonol, 5,7 ,2
4-tetrahydroxy-3-methoxy-6-geranylflavone, sebuah flavan dan dua turunan
difenilpropana, dan 21 senyawa yang diketahui diisolasi.
Lima flavonoid isoprenilasi baru, sangennols diisolasi dari
kulit akar dari Morus cathayana Cina. Flavonoid yang terprenilasi termasuk yang
baru alami produk, 2, 4,4 , 2- tetrahydroxy-3- (3- methylbut-3-enyl) chalcone,
diisolasi dari ekstrak etanol dari daun Maclura tinctoria (L.) Gaud. Dievaluasi
terhadap patogen jamur oportunistik terkait AIDS, Candida albicans dan
Cryptococcus noformans: hanya isobavachalcone menghasilkan aktif terhadap kedua
khamir.
Kayu dan kulit kayu dari genus Artocarpus, asli daerah tropis
dan sub-tropis dan termasuk lebih dari 50 spesies arboreal, sangat kaya akan
flavonoid terprenilasi dan turunannya [4]. Kijjoa telah melaporkan isolasi enam
flavon baru dari kayu Artocarpus elasticus. Senyawa ini tampaknya terkait
dengan artocarpesin dan cyclocommunin dan telah dinamai artelastin, artelasticin,
artelastocarpin, artelastofuran, artelastochromene, dan carpelastofuran.
Senyawa 32-37 diuji untuk sitotoksisitas in vitro terhadap tiga garis sel
manusia. Semua senyawa aktif, artelastin menunjukkan yang paling kuat
aktivitas.
Flavon terprenilasi baru lainnya yaitu artoindonesianin telah
dilaporkan dari Artocarpus lanceifolius.
1. Kalkon sintase adalah enzim yang diteliti secara luas dalam penentu laju biosintesis flavonoid. Proses saling ubah kalkon-flavanon dikatalisis oleh enzim chalcone isomerase (CHI). Karena saling ubah atau irreversible kalkon dan flavanon mudah sekali,dan sukar untuk mengetahui apakah senyawa- antara (prazat) antara kalkon dan golongan flavonoid lain selalu flavanon. Bagaimana cara menentukan bahwa senyawa- antara (prazat) antara kalkon dan golongan flavonoid lain selalu flavanon ?
Komentar
Posting Komentar