SAR ALKALOID QUINOLINE

 Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen, nitrogen dan pada umumnya mengandung oksigen dalam ilmu kimia analisis dinamakan senyawa dengan gugus C, H O dan N. Senyawa alkaloid banyak terkandung dalam akar, biji, kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari hewan. Senyawa alkaloid merupakan hasil metabolisme dari tumbuh–tumbuhan dan digunakan sebagai cadangan bagi sintesis protein. Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai pelindung dari serangan hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon. Alkaloid mempunyai efek fisiologis. Biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-reaksi sekunder yang menyebabkab terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida. Salah satu dari reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau para dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal bebas.

Quinoline adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan rumus kimia C 9 H 7 N. Ini adalah cairan higroskopis tidak berwarna dengan bau yang kuat. Sampel yang sudah tua, terutama jika terkena cahaya, menjadi kuning dan kemudian coklat. Quinoline hanya sedikit larut dalam air dingin tetapi mudah larut dalam air panas dan sebagian besar pelarut organik.  Quinoline sendiri memiliki beberapa aplikasi, tetapi banyak dari turunannya yang berguna dalam berbagai aplikasi. Contoh yang menonjol adalah kina , alkaloid yang ditemukan pada tumbuhan. Lebih dari 200 alkaloid quinoline dan quinazoline yang aktif secara biologis diidentifikasi.  4-Hydroxy-2-alkylquinolines (HAQs) terlibat dalam resistensi antibiotik .

Seperti senyawa heterosiklik nitrogen lainnya, seperti turunan piridin , kuinolin sering dilaporkan sebagai pencemar lingkungan yang terkait dengan fasilitas pemrosesan serpih minyak atau batu bara, dan juga telah ditemukan di lokasi pengolahan kayu warisan. Karena kelarutannya yang relatif tinggi dalam kuinolin air memiliki potensi yang signifikan untuk mobilitas di lingkungan, yang dapat meningkatkan kontaminasi air. Quinoline mudah terurai oleh mikroorganisme tertentu, seperti spesies Rhodococcus Strain Q1, yang diisolasi dari tanah dan lumpur pabrik kertas.  Kuinolin hadir dalam jumlah kecil dalam minyak mentah di dalam fraksi diesel murni. Itu dapat dihilangkan dengan proses yang disebut hidrodenitrifikasi .

Alkaloid dengan struktur parsial kuinolin tersebar luas dan biasanya dibagi lagi menurut kemunculannya dan asal biogenetiknya. Di antara alkaloid quinolin adalah alkaloid cinchona quinine dan quinidine , yang penting karena potensi terapeutiknya, selanjutnya cinchonine dan cinchonidine, serta beberapa alkaloid furoquinoline dan alkaloid acridine. Strychnine dan brucine , alkaloid dari nux vomica , yang memiliki sistem kuinolin terhidrogenasi, juga termasuk di antara alkaloid kuinolin. Juga nitramarine (1- (2-quinolinyl) -β-carboline) termasuk dalam alkaloid quinoline.

 

   

Kinin 

  

                                                                    kinidin                                                            

                                                                          Cinchonidin      

                                                                                  Strychnine  

Alkaloid kuinolin terutama ditemukan pada tumbuhan, seperti pada Rutaceae dan Rubiaceae , tetapi juga pada mikroorganisme dan hewan. Quinolin selanjutnya terdiri sebagai struktur parsial dalam faktor redoks PQQ ( pyrroloquinoline quinone ) dan dalam kuinoenzim.

Quinoline adalah senyawa alkaloid yang memiliki cincin heterosiklik nitrogen. Struktur kimia tersebut menjadikan quinoline sebagai starting  material penting dalam sintesis dan  transformasi bahan baku obat. Menurut  Marella, dkk. (2013), quinoline memiliki  aktivitas biologi yang dapat dimanfaatkan  sebagai antimalaria, analgesik, antineoplastik, antifungal, antiviral, dan  antiprotozoal.

Turunan 8-aminokuinolin aktif terhadap bentuk eksoeritrositik plasmodia malaria yang disebabkan oleh P. vivax dan P. malariae. Mempunyai aktivitas gametositosida, tetapi tidak aktif terhadap bentuk plasmodia eritrositik.  Turunan ini menimbulkan toksisitas lebih besar dibanding turunan 4-aminokuinolin. Struktur dasar dari antimalaria turunan 8-aminokuinolin disajikan pada gambar berikut 

Permasalahan : 

Quinoline memiliki aktivitas biologi yang dapat dimanfaatkan  sebagai antimalaria, turunan 8-aminokuinolin juga dapat mencegah penyebaran malaria. Bagaimanakah cara kerja 8- aminokuinolin untuk dapat mencegah penyebaran malaria ? 

Link video : 

https://youtu.be/wrSp8vm2Qz4