SAR FLAVANOID TERPRENILASI 

Flavonoid merupakan salah satu golongan senyawa fenol alam yang terbesar dalam tanaman. dan tersusun oleh 15 atom karbon sebagai inti dasarnya. Tersusun dari konfigurasi C6- C3 - C6 yaitu 2 cincin aromatik dan dihubungkan oleh tiga atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Seperti yang ditunjukkan oleh gambar berikut ini :

 

Prenilflavon

Senyawa flavon terprenilasi baik oleh gugus isoprenil atau geranil yang telah diisolasi dari tumbuhan Artocarpus cukup banyak. Prenilasi terutama pada cincin A (C6 dan C8) dan posisi C3. Senyawa flavon terprenilasi hanya pada C6 atau C8 yang telah diisolasi antara lain sikloartokarpin A (10) oleh Lin  dari kayu akar  mengisolasi artokarpesin (11) dari kayu batang  mengisolasi artocamin C (12) dari akar senyawa ini dilaporkan bersifat aktif sebagai antitumor. Sikloaltilisin (13) yang diisolasi dari bud covers A. altilis oleh Patil dilaporkan bersifat sebagai inhibitor cathepsin.

Senyawa flavon terprenilasi pada C6 atau C8 yang ditemukan memiliki pola monooksigenasi cincin B pada posisi C-4′ atau dioksigenasi pada C-3′, C-4′ atau C-2′, C-4′. Pembentukan cincin kromen merupakan hal yang biasa terjadi pada senyawa golongan ini.

Senyawa 3-prenil flavon memiliki pola trioksigenasi pada cincin B dengan posisi C2′, C-4′ dan C-5′. Senyawa kelompok ini yang memiliki tingkat oksidasi tertinggi. Banyak senyawa yang telah dilaporkan keberadaannya terutama dalam subgenus Artocarpus. Beberapa diantaranya yang telah berhasil diisolasi antara lain artonin E (14) dari kulit batang A. scortechinii oleh Ferlinahayati [12], artonin E (14) juga disolasi dari kulit akar A. nobilis oleh Jayasinghe . Artonin V (15) diisolasi dari kulit akar A. altilis oleh Hano. Ko  mengisolasi artelastoheterol (16) dari kulit akar A. elasticus.

 

Biosintesis Senyawa Flavonoid

 Senyawa flavonoid merupakan senyawa fenolik alam yang tersebar merata dalam dunia tumbuh-tumbuhan, tidak terdapat pada mikroorganisme, bakteri, alga, jamur dan lumut. Sebagian besar senyawa flavonoid dalam bentuk glikosida (gula dan aglikon) dan juga sebagai aglikon. Dalam bentuk glikosidanya flavonoid larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organik. Struktur senyawa flavonoid secara biosintesis berasal dari penggabungan jalur sikimat C6-C3 (cincin A) dan jalur asetat malonat (Hahlbrock & Griscbach, 1975 ; Wong, 1976) . Flavonoid yang dianggap pertama kali terbentuk pada biosintesis ialah khalkon (Hahlbrock,1980), modifikasi lebih lanjut mungkin terjadi pada berbagai tahap dan menghasilkan penambahan (pengurangan) hidroksilasi, metilasi gugus hidroksil atau inti flavonoid; isoprenilasi gugus hidroksil atau inti flavonoid ; metilenasi gugus orto-dihidroksil, dimerisasi (pembentukan biflavonoid) ; pembentukan bisulfat dan yang terpenting, glikosilasi gugus hidroksil (pembentukan O-glikosida) atau inti flavonoid (pembentukan flavonoid C-glikosida). Secara lengkapnya biosintesis flavonoid dapat dilihat dalam skema atau gambar berikut ini :

 

Reaksi Antosianin dan Antosianidin

Antosianidin termasuk jenis flavonoid yang utama yang banyak ditemukan di alam dalam bentuk 3 atau 3,5 - glikosida disebut antosianin. Antosianin adalah senyawasenyawa yang berperan dalam memberikan warna merah, ungu, dan biru pada kelopak bunga dan buah. Sebagai glikosida, semua antosianin larut dalam air dan tidak larut dalam pelarutpelarut organik. Akan tetapi antosianin dapat diendapkan dari larutannya sebagai garam timbal yang berwarna biru, yang larut dalam asam asetat glasial menghasilkan warna merah tua.  Contoh antosianin dan antosianin adalah :

Permasalahan :

1.    Antosianidin termasuk jenis flavonoid yang utama yang banyak ditemukan di alam dalam bentuk 3 atau 3,5 - glikosida disebut antosianin. Antosianin adalah senyawa senyawa yang berperan dalam memberikan warna merah, ungu, dan biru pada kelopak bunga dan buah. Apa yang menyebabkan sehingga antosianin dapat memberikan warna pada bunga dan buah ? 

 

Link Video : 

https://youtu.be/GHuvGJ-BY84